現地時間2018年7月10日、ウィンブルドン選手権の女子準々決勝の試合を観戦するために大勢のセレブが、オールイングランド・ローンテニス・アンド・クローケー・クラブへつめかけたが、その中にドレイクの姿があった。

　彼は、この日出場していた元彼女のセリーナ・ウィリアムズを応援するためにセンターコートへ足を運んでおり、彼女はイタリアのカミラ・ジョルジに逆転勝ちし、準決勝へ進むこととなった。

　2人は2015年に短期間だが交際しており、その後ウィリアムズは、現在の夫アレクシス・オハニアンに出会い、昨年女の子を出産している。

　ドレイクは、2015年にウィリアムズが準決勝でマリア・シャラポアに勝利した際にも試合を観戦しており、試合後に行われたプレス・コンファレンスにも登場した。その際に、彼女にとってドレイクは“幸運を呼ぶマスコット”か、と問われると「私たちは長年の友達よ」と答えており、ドレイクも笑いながら、顔を隠していた。この年、彼女は見事優勝している。

　ベスト4入りしたウィリアムズは、明日の準決勝でドイツのユリア・ゲルゲスと対戦する。