夏頃から交際が噂されていたウィズ・カリファとウィニー・ハーロウが、2018年11月8日に米ニューヨークで開催された【ヴィクトリアズ・シークレット・ファッション・ショー】で初めてカップルとして公の場に登場した。

　“まだら肌”のモデルとして数年前から人気急上昇中のハーロウにとって、【ヴィクトリアズ・シークレット・ファッション・ショー】は初参加で、きらびやかなピンクとシルバーのドレス姿で噂の恋人とレッド・カーペットに姿を現し、堂々とキスをするなど幸せオーラ全開で大きな注目を集めていた。

　カリファは2018年7月上旬にインスタグラムで、ハーロウがシャンパングラスを手にうっとりと彼を眺めている写真にハートの絵文字付きで“Wiz & Winnie”とキャプションをつけて投稿した。一度はラジオ番組で交際を否定したものの、その後再び彼女を膝に乗せたラブラブツーショットに、“俺：人からどう思われるか構うか？彼女：ううん、全然　Winnie and Wiz”と添えて投稿し、交際をほぼ認めていた。

　カリファの元妻でモデルのアンバー・ローズも、二人の一人息子に言及し、“ちょっと待って。ウィニー・ハーロウがセバスチャンの継母?! #LitAF(超最高)”と、元夫の新しい恋を応援するコメントを残している。